progenes | Про хиромантию.

Энантиомеры - органические молекулы, одинаковые по элементному составу и молекулярной массе, но имеют различную пространственную конфигурацию и напоминают зеркальное отображение друг друга и поэтому их еще называют зеркальными изомерами. Более того, как оказалось, что и химически, и физически, а такоже по своему физиологическому воздействию энантиомеры могут иметь совершенно различные
Другими словами, энантиомерам присуща хиральность ("ручность") . Например молочная кислота может существовать в "левой" (+) или "правой" (-) конфигурации. В организме во время физических упражнений образуется L-(+) молочная кислота. В то время, как при молочнокислом брожении с помощою бактерий образуется смесь D- und L- молекул молочной кислоты. Смесь, содержащая равное количество "правых" и "левых" молекул называют рацемат. Теперь смотрим на баночку с йогуртом. Там теперь пишут, что его производят при помощи кисломолочных L-бактерий. Это означает, что бактерии научили производить "правильный" энантиомер, который лучше усваивается организмом.

Проблема энантиомеров заключается в том, что они имеют различное физиологическое воздействие на клетку. Несмотря на то, что в природе существует обе формы, но они по разному утилизируются. Например клетка использует преимущественно одну хиральную форму аминокислот для синтеза белков. Для каждого энантиомера существуют разные рецепторы. Но одно дело природа, а другое дело фармацевтика. Оказывается лекарства тоже могут быть энантиомерами.

Существует легенда (хоть она уже прочно закрепилась как свершившийся факт), что лекарство талидомид в одной форме снимал тошноту у беременных, а в другой форме имел тератогенный эффект на плод. Так что с некоторых пор у многих лекарствах тебуют определенное собержание "правильной" руки. Хотя часто это бывает зачастую бессмысленное требование, потому что как раз талидомид имеет свойство спонтанно образовывать рацемат (смесь), даже если он изначально был правильным. Впрочем, до сих пор не показано, что какая-то она форма талиломида имеет какое-то одно действие.

Другой замечательный пример различного влияния на организм разных "молекулярных рук" -это лимонен. D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает выраженным цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. в эфирных маслах цитрусовых до 90% D-лимонена. Запах L-лимонена ((R)-энантиомер) напоминает запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки.

Значит если химически синтезировать хиральные вещества, то всегда получается рацемат. Однако Уильяму Нойлесу из " Монсанто" удалось наладить асиметричный синтез, за что в 2001 году получена нобелевская премия.

Кстати, уличный амфетамин это рацемат.